В 1926 г. митрополит Антоний в Мильковской обители совершает постриг Михаила в монахи (с именем св. Иоанна Тобольского). Далее он же рукополагает его в иеродиакона, а на праздник Входа во храм Пресвятой Богородицы епископ Гавриил Челябинский — в иеромонаха. Со дня его иноческого пострига, о. Иоанн больше никогда не спит лежа на постели — если засыпает, то на кресле или на коленях под иконами. Он постоянно пребывает в молитве, вкушает пищу раз в день и ежедневно служит Божественную литургию. Это правило св. Иоанн сохранил на протяжении всей своей жизни.

Первые годы своей монашеской жизни иеромонах Иоанн особенно посвящает юношеству — он преподает и является воспитателем в сербской семинарии в г. Битоле. В то время сербский Златоуст, известный проповедник епископ Николай Велимирович, не раз говорил: «если желаете увидеть живого святого, пойдите в Битоль к о. Иоанну». Отец Иоанн относился к учащимся с отеческой любовью — по ночам он ходил по общежитию и осенял спящих крестным знамением.